Inoltre, anche un atomo di bromo si disattiva leggermente, a causa del suo effetto $ -I $ (il debole effetto $ + M $ è trascurabile e responsabile solo delle capacità di dirigere ortho / para ). Il disegno degli orbitali e la mappa di potenziale elettrostatico del naftalene mostrano che i dieci elettroni π sono completamente delocalizzati su entrambi gli anelli. reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione, solfonazione, acilazione), copulazione con i sali di diazonio, reazione di Mannich del pirrolo, idrogenazione catalitica del pirrolo. 11 Policiclici aromatici Aromatici policiclici Il disegno degli orbitali e la mappa di potenziale elettrostatico del naftalene mostrano che i dieci elettroni πsono completamente delocalizzati su entrambi gli anelli. (reazione di sostituzione elettrofila aromatica) CH3 O O O + CH3 O OH O AlCl3 Reagenti acilanti: cloruri degli acidi anidridi esteri acidi carbossilici Catalizzatori: classici acidi di Lewis (AlCl 3, FeCl 3, …) acidi solidi (zeoliti, clays) reagente P.M. volume / peso moli rapporto molare Toluene 92.141 15 … Il tipo più comune di sostituzione elettrofila è quella che subiscono i composti aromatici ed è per questo una delle modalità più usate per introdurre gruppi … Sostituzione elettrofila aromatica. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica Come sappiamo anche gli idrocarburi aromatici reagiscono con gli alogeni dando pre-valentemente reazioni di sostituzione in quanto l’anello aromatico è reso particolar-mente stabile per effetto della delocalizzazione elettronica, Sostituzione Elettrofila Aromatica (SEAr): Generalità. Semplificazione classica di reazione di sostituzione aromatica elettrofila. 2 B. La piridina non reagisce nei confronti delle sostituzioni aromatiche elettrofile per due ragioni principali: 1. 132 derivati non danno reazioni di addizione elettrofila ma di sostituzione elettrofila che consentono il mantenimento del sestetto aromatico . Ossidazione e riduzione dei composti aromatici Chimica Organica CH 2CH 2CH 2CH 3 KMnO4 H2O 4 C. 1 D. 1, 4 E. 3 8) Un D-aldopentoso otticamente attivo produce un Reazioni di sostituzioni elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts (limiti e utilità sintetiche). Cenni alle basi puriniche e pirimidiniche. Vengono descritte la teoria della polarità al-ternante, quella derivante dalla te-oria del legame di valenza e … Report this link. Chimica Organica. Le reazioni più comuni di sostituzione elettrofila aromatica Sintesi di Paal-Knorr, sintesi di Feist-Benary; reazioni di sostituzione elettrofila aromatica … Alcoli, tioli e fenoli. REAZIONI DEI BENZENI SOSTITUITI 9L’attivante forte prevale sull’attivante debole. I composti aromatici, come il benzene ad esempio, subiscono reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: un elettrofilo sostituisce uno degli idrogeni legati all’anello benzenico, come si può vedere dallo Schema 1.2 Schema 1. ... gruppi meta-orientanti Prodotti e meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica sui derivati del benzene Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nella sintesi organica La sostituzione elettrofila aromatica è il processo più utilizza- to nelle sintesi organiche perché permette di introdurre nell'anello del benzene sostituenti che, a loro volta, possono es- sere convertiti in altri g.uppi. Effetto dei sostituenti sulla reattività di benzeni mono- e disostituiti: Meccanismo della SEA • Tutte queste reazioni sono legate da un unico meccanismo. Sostituzione Elettrofila Aromatica (S E Ar): Generalità. SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA Ambiente acido: N si protona e la piridina diventa meno nucleofila Può avvenire nitrazione per la piccola parte di piridina non protonata (attaccon in 3), ma non è una reazione efficiente Sostituzioni elettrofile aromatiche + E+ + H* H Cl FeCl 3 + Cl 2 + HCl Alogenazione H NO 2 H 2SO 4 + HNO 3 + H 2O Nitrazione H SO 3H H 2SO 4 + SO 3 + HCl Solfonazione H R AlX 3 + RX + HX Alchilazione H COR AlX 3 + RCOX + HX Acilazione. In questo caso si verifi cano reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e non di … La scissione è in chimica la rottura di un legame.. Si avrà una scissione omolitica (spesso detta anche scissione radicalica o omolisi) se ne segue una equipartizione degli elettroni tra i due atomi. Policiclici aromatici Aromatici policiclici . Una mappa di potenziale elettrostatico del reagente elettrofilo NO21 mostra che l’atomo di azoto è il più positivo (blu). Reazioni di sostituzioni elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts (limiti e utilità sintetiche). sostituzione elettrofila aromatica, sostituzione nucleofila aromatica, reazioni di ossidazione, reazioni di riduzione. Soprattutto la seconda trasformazione ridurrà notevolmente la velocità di reazione. Fra le specie elettrofile vi sono gli ACIDI DI LEWIS, cioè specie dotate di almeno un orbitale vuoto, in grado di accettare una coppia elettronica. Le reazioni di sostituzione sono quindi esotermiche; tuttavia, dal momento che richiedono di ... o comunque un reagente povero di elettroni (una specie ELETTROFILA). E’ una importantissima classe di reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nelle quali lo ione diazonio funge da elettrofilo (debole), attaccando un anello aromatico attivato da gruppi fortemente elettrondatori (-OH, -NH 2, -NR 2), producendo così composti fortemente colorati, … Idrocarburi aromatici. Fenoli e ammine aromatiche e sali di diazonio Fenoli: Struttura elettronica, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sostituzione elettrola aromatica. Description. DOWNLOAD PDF . Sostituzioni elettrofile aromatiche sulla molecola di piridina Rispetto al benzene gli atomi di carbonio del ciclo sono elettronpoveri. sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts; meccanismo, addotti σ, orientamento, reattività. La reazione chimica più importante è la sostituzione elettrofila aromatica. – Formazione di un elettrofilo E+: l’elettrofilo è legato COMPOSTI AROMATICI Struttura del benzene - Reattività e stabilità del benzene - Aromaticità - Regola di Huckel - Meccanismo generale della sostituzione elettrofila aromatica – Pricipali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione, alogenazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione. Struttura del furano. Esame (816674) - Farmacia - Chimica Organica 11 09 2020 - Codice Prova: 0014 - 9001 A. Il toluene dà in prevalenza la sostituzione in orto, Para, mentre il nitrobenzene dà la sostituzione in meta. sostituzione elettrofila aromatica Riassunto Vengono confrontati i differenti ap-procci proposti per descrivere l’an-damento delle reazioni di sostituzio-ne elettrofila aromatica. reattività verso la sostituzione elettrofila aromatica (sistemi elettronricchi e sistemi elettronpoveri, sistemi elettronmisti) Si definisce sistema elettronricco un sistema in cui gli atomi di C dell’eterociclo, rispetto al benzene, posseggono un eccesso di densità Reazioni degli idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici, come gli alcheni e gli alchini, reagiscono con elettrofi li E+ (atomi o gruppi di atomi attirati dagli elettroni π delocalizzati nell’anello ben-zenico). 3 Reagenti. Share Embed. Sostituzione elettrofila aromatica Sostituzione elettrofila aromatica . Nomenclatura IUPAC di alcoli, polioli e tioli. subisce sostituzione aromatica elettrofila facilmente Se si analizzano le formule di risonanza della piridina si vede come in diverse di esse vi sia una carica negativa sull’azoto. Indice: Schema; Meccanismo di Reazione della Sostituzione Elettrofila Aromatica [2] Tieni in considerazione che è molto semplice e sopratutto che ti permetterà di ottenere una vasta gamma di possibili composti aromatici…. Nell'ambito della chimica organica per sostituzione elettrofila aromatica (o SEA) si intende la sostituzione di un atomo di idrogeno di un composto aromatico con un elettrofilo attraverso la formazione di un intermedio ionico detto addotto σ o ione arenio o catione benzenonio, qualora il substrato della reazione sia il benzene. Metallazioni (mercuriazione e talliazione). Essa è un processo che si divide in due fasi:-1°FASE: Il prodotto della prima fase si chiama Carbocatione e si forma quando un elettrofilo si lega ad una coppia di elettroni pi greco della molecola formando H2SO4 NO2 Effetto dei sostituenti sulla reattività di benzeni mono- e disostituiti: Sostituzione elettrofila aromatica one a ione a a Br FeBr 3 Br 2 Br 2 Aromatica C Br C Br e: C C: Sostituzione elettrofila aromatica. Sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione L’acido forte protona l’acido nitrico formando la specie elettrofila: ione nitronio H H H H H H E H H H H H E+ H+ L’elettrofiloH+ è sostituito dall’elettrofiloE+ Cl Cl HCl Cl Clorurazione del benzene. Sostituzione elettrofila aromatica . Stiamo trasformando un sistema aromatico $ + M $ ricco di elettroni in un povero, $ -I $ uno. Reazioni con elettrofili deboli (sali di diazonio, reazione di Reimer- Tiemann, reazione di Kolbe, reazione di idrossimetilazione). Nell'ambito della chimica organica per sostituzione elettrola aromatica (o SEA) si intende la sostituzione di un atomo di idrogeno di un composto aromatico con un elettrolo[1] attraverso la formazione di un intermedio ionico detto addotto o ione arenio o catione benzenonio, qualora il substrato della reazione sia il benzene. 9Bisogna tener conto degli effetti sterici. Essendo aromatica la piridina non dà luogo a reazioni di addizione, ma di sostituzione, sia elettrofila che nucleofila. Reattività verso la sostituzione elettrofila aromatica del pirrolo e della piridina. - Classificazione e struttura chimica di alcoli, polioli (dioli e trioli) e tioli. Figura 16.5 Meccanismo della nitrazione elettrofila di un anello aromatico. H H H H H H E H H H H E+ H H+ Meccanismo generale. Questo comportamento è seguito anche dalle altre reazioni dl sostituzione elettrofila aromatica, come la clorurazione, la bromurazione, la solfonazione e così via. Sostituzione elettrofila aromatica Lo stesso argomento in dettaglio: Sostituzione elettrofila aromatica . Sostituzione elettrofila aromatica: orientazione 9Il gruppo attivante prevale sul disattivante. La sostituzione elettrofila aromatica (SEA) è una delle reazioni più importanti della chimica organica.O quantomeno lo è per me. Perciò la piridina è più reattiva del benzene verso la sostituzione nucleofila Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione Chimica Organica II Il fenolo reagisce con il Br 2 senza catalizzatori, si forma il prodotto di trisostituzione e solo nelle posizioni orto e para: il gruppo OH è attivante e orientante Sostituzione elettrofila aromatica .